Нужна виза и страховка "Зеленая карта" с территорией покрытия Европа, Беларусь туда тоже входит. Доехать до Бреста, там чтобы не стоять с местными, уйти направо до Домачево. Ночевать в Польше, по ней дорогу как выберете, или через Варшаву за ней уже будут автобаны, или обычными дорогами, скажем через Краков.
Виза - шенген. Тонкости такие: европейцы очень не любят, когда виза выдана одной страной, а вьезжаете в шенген через другую. Единственное исключение - если вьезжаете на машине, в этом случае штамп о пересечении границы будет с символом машинки в углу.
Из Польши в Чехию лучше всего через Катовице - там построен новый автобан, на котором нет пограничного терминала(в европе те терминалы, что остались с доевросоюзовских времен открыты настежь, но они есть).
В саму Польшу я вьезжал через Сувалки-Августов(из Литвы), в этом случае удобнее двигать на Варшаву. Если будете вьезжать через Белоруссию - наверное имеет смысл взять немного южнее.
Зеленая карта в Москве стоит 2900 руб на месяц. Привязана только к машине, число водителей не ограничено.